エピクロロヒドリン（ECH）は、樹脂、グリセリン、有機合成原料、有機溶剤など、さまざまな分野で広く活用されている非常に重要な化学原料です。しかしながら、ECHは高度な引火性を持つ化学物質であり、不適切な保管や輸送が人体および財産に深刻な被害を及ぼす可能性があります。本記事では、エピクロロヒドリンの主な用途や有害性を紹介するとともに、安全に保管・輸送するための正しい取り扱い方法について解説します。

1.   エピクロルヒドリンとは？危険物分類および主な用途

エピクロルヒドリン（Epichlorohydrin、略称：ECH）は、HSコード：2910 3000 009、化学式：CH₂CHOCH₂Cl の有機化合物です。
国連の危険物分類においては、「引火性液体」および「毒性物質」として以下のように分類されています。

物理的性質：

沸点：115°C

融点：-48°C

密度：1.18 g/cm³（20°C）

水への溶解性：水と接触すると発熱反応を起こし、分解します。

揮発性：蒸気圧が低く、揮発しにくい性質があります。

化学的性質：

加熱すると重合反応を起こす可能性があり、酸化剤、過酸化物、水と接触すると発熱反応を引き起こし、爆発の危険性があります。
また、強酸、強塩基、亜鉛、アルミニウム、鉄、塩化物、アミン類、アニリン類、アルコキシド、ハロゲン化合物などと反応する性質を有します。
イソプロピルアミン、トリクロロエチレン、メチルプロパノールカリウムと接触すると、爆発的な反応を起こす可能性があります。

ECHは、エポキシ環化合物、塩素化有機化合物、エポキシド類、環状エーテル類に分類されます。

合成工程：

1. AC（アリルクロリド）＋HOCl（次亜塩素酸） → ジクロロプロパノール異性体 →（NaOH）→ ECH + NaCl + H₂O
2. プロピレン + 塩素 → ECH

また、ECH（エピクロルヒドリン）はさまざまな誘導体やポリマーの原料としても使用可能であり、以下のような主な用途があります：

(1) ポリマーのモノマー

ECH はビスフェノールAと反応し、ビスフェノールAジグリシジルエーテル（Bisphenol A diglycidyl ether）を合成します。これをさらに脱水縮合させることでエポキシ樹脂（Epoxy resin、別名：EP樹脂）が形成されます。エポキシ樹脂は、塗料、接着剤、複合材料、工業用金型、架橋剤、顔料、スポンジ、イオン交換樹脂など、さまざまな製品に広く使用されています。

(2) 有機溶剤

ECH は多くの極性有機溶媒と混和性があり、また油脂や一部の繊維製品を溶解する能力を持っています。そのため、有機溶剤、接着剤、繊維の柔軟仕上げ剤、界面活性剤などとして利用されています。

(3)誘導体（派生化合物）

ECH は水と接触すると分解し、発熱反応を伴ってグリセリン（グリセロール）を生成します。
グリセリンは、工業プロセスや有機合成における一般的な中間体であり、ニトログリセリンや硝酸グリセリンなどの爆薬原料の製造に使用されます。
また、脂肪酸と反応してトリグリセリド（三酸化グリセリド）を合成するエステル化反応にも利用されます。トリグリセリドは、水酸化ナトリウムなどのアルカリと鹸化反応を行い、石鹸の製造にも用いられます。

2.   ECH の危険性について理解する

ECH（エピクロルヒドリン）は、反応性のある物質と接触すると発火や爆発を引き起こす可能性があり、その際に有害な煙やガスを放出します。また、人体に対して一定の毒性を持ち、目、皮膚、呼吸器に刺激を与えることが知られています。誤ってECHに暴露した場合は、速やかに医師の診察を受ける必要があります。

以下は、ECHの具体的な健康被害の例です：

• 吸入すると： 頭痛や呼吸困難、中枢神経の抑制を引き起こし、致命的なリスクや生殖能力への悪影響が生じる可能性があります。
• 目に接触すると： 強い刺激を引き起こします。
• 皮膚に接触すると： 皮膚が青く変色し、水疱や潰瘍が生じる場合があります。
• 誤って摂取すると： 嘔吐、吐き気、咳などの症状が現れます。

3.   ECHの適切な保管方法と注意事項

(1) 涼しく換気の良い場所に保管すること

ECH（エピクロルヒドリン）は、涼しく通気性の良い場所に保管する必要があります。容器は密閉し、不透明な材質を使用して直射日光を避けることが求められます。光や空気にさらされると、爆発性のある有機塩素化合物を生成する危険性があります。また、以下の物質と反応し、発熱、発火、爆発の危険性があるため、十分な隔離・分離保管が必要です：

• 強酸（硫酸、塩酸、硝酸）
• 強塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルコキシド類）
• 酸化剤、過酸化物
• 金属（亜鉛、アルミニウム、鉄）およびその塩化物
• ハロゲン類（塩素、臭素、ヨウ素）
• 水、アミン類、アニリン（イソプロピルアミン）
• アルケン系塩化物（三塩化エチレン）
• アルコキシド類（メチルプロパノールカリウム、メトキシドナトリウム、メトキシドリチウム、ブトキシドチタン、ブトキシドナトリウム、イソプロポキシドチタン、イソプロポキシドアルミニウム）

特に注意すべきは、水やイソプロピルアミンとの接触で、激しい発熱反応を引き起こし、液体が飛散する可能性があります。
また、三塩化エチレンと接触すると爆発性のあるジクロロアセチレンを生成します。
さらに、メチルプロパノールカリウムと接触すると発火する危険性があるため、これらの物質とは完全に隔離して保管する必要があります。

(2) 密閉包装での取扱いが必要

ECHは、阻害剤を添加していない状態では、空気や光に触れると容易に重合反応を起こし、容器内部の圧力が急激に上昇して破裂を引き起こすおそれがあります。
また、ECHは毒性および発がん性を有する化学物質であり、漏洩した場合は人体の健康に深刻な影響を及ぼす可能性があります。
そのため、ECHには阻害剤の添加が必要とされ、包装は必ず密閉状態で管理する必要があります。

(3) 危険物ラベルの貼付が必要

ECHを保管する容器には、適切な危険物表示（ラベル）を明確に貼付する必要があります。
これは、作業者に対して化学物質の特性および安全な取扱い方法を明確に伝達する目的があります。
また、輸送中に事故が発生した場合でも、危険物ラベルに基づいて正しい応急処置や緊急対応が迅速に取れるようにするための重要な措置です。

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(4) 作業員は適切な保護対策を講じること

ECH（エピクロルヒドリン）は吸入または皮膚接触により人体に有害であり、発がん性もあることから、作業員は手袋、防護服、ゴーグル、防毒マスク、SCBA（自給式呼吸器）などの適切な保護具を着用し、専門的な教育・訓練を受けてから取り扱う必要があります。

(5) 火花が発生しやすい工具の使用は禁止

ECHは、火気、高温、静電気、光、水蒸気などと接触すると爆発を引き起こす可能性があり、その際には火災だけでなく有毒ガス（塩素など）を放出し、人命および財産に重大な危険を及ぼすおそれがあります。
したがって、ECHを保管・使用・輸送する際には、火花が発生しやすい金属工具の使用は厳禁とし、非金属（プラスチックなど）の材質を使用し、火気厳禁の環境を常に維持することが求められます。

(6) 保管区域には緊急対応設備を設置すること

突発的な事故に備えて、ECHの保管区域には緊急時対応用の設備を設置する必要があります。
万が一の事態が発生した際にも、迅速かつ適切な処置が行えるよう、緊急設備を常備し、MSDS（化学物質安全データシート）も視認性が高く、すぐに取り出せる場所に配置しておくことが重要です。

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掲載日：2025年1月10日