テトラヒドロフラン（Tetrahydrofuran、略称：THF）は、半導体、塗料、接着剤、ポリマー、工業用溶剤、触媒、印刷インク、磁気テープなど、さまざまな分野で広く使用されている重要な化学原料のひとつです。しかしながら、THFは非常に引火性の高い化学物質であり、保管や輸送方法を誤ると、人命や財産に重大な損害を及ぼす可能性があります。この記事を通じて、THFの主な用途と危険性、そして安全に保管・取り扱うための方法をわかりやすくご紹介します。

1.   テトラヒドロフラン（THF）とは？危険物区分と主な用途

テトラヒドロフラン（Tetrahydrofuran、略称：THF）、HSコード：2932 1100 006 は、化学式 (CH₂)₄O の有機化合物です。
国連の危険物分類では、クラス3（引火性液体）に該当し、UN番号は2056に指定されています。

物理的性質

沸点：66°C

融点：−108.5°C

密度：0.889 g/cm³（20°C）

水への溶解性：水と完全に混和し、さらに多くの有機溶媒とも相互に溶解します。

揮発性：蒸気圧が高く、揮発性が非常に高い物質です。

化学的性質

テトラヒドロフラン（THF）は、化学的には比較的安定していますが、光や空気にさらされると過酸化物を生成しやすく、潜在的な爆発性を有します。

また、弱いルイス塩基としての性質を持ち、酸性物質と反応することがあります。

THFは環状構造を持つため、酸または塩基の存在下で環開裂反応を起こしやすく、1,4-ブタンジオールなどの誘導体を生成することが可能です。

テトラヒドロフラン（THF）は、フラン（呋喃）の水素添加誘導体であり、エーテル類に分類される環状エーテルかつ飽和化合物のひとつ（還元オキサン類）です。主な合成方法は以下の通りです：

1. 天然ガス → ホルムアルデヒド → グリオキサール → 1,4-ブタンジオール → THF
2. ペントース → フラン（呋喃） → THF（フランの水素化による合成）
3. アリルアルコール → 1,4-ブタンジオール → THF

なお、テトラヒドロフラン（THF）は、さまざまな誘導体やポリマーの形で加工・応用することが可能であり、以下のような主な用途があります：

（1）ポリマー単量体としての用途

ポリテトラヒドロフラン（Polytetrahydrofuran、略称：PTMEG）は、テトラヒドロフラン（THF）の重合体であり、白色のワックス状固体として存在します。イソシアネートと反応することで、ポリウレタンやスパンデックス（ポリウレタン弾性繊維）を合成することができ、弾性繊維の原料として使用されます。また、発泡剤、架橋剤、プラスチック、スポンジなどの製品にも広く応用されています。

（2）安定性に優れた溶媒としての用途

テトラヒドロフラン（THF）は、沸点が比較的高く、溶解力にも優れ、水とも任意の比率で混和できる性質を持っています。また、ジエチルエーテルなどと比較して化学的に安定しており、温度管理の面でも扱いやすいため、有機金属化合物の合成および保存時に安定溶媒として広く使用されています。

特に、ジメチル水銀、ジエチル水銀、エチルマグネシウムブロミド、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリエチルガリウムなどのような高反応性の有機金属化合物との反応では、THFを溶媒とすることで副反応や分解を防止でき、半導体用薄膜材料の製造に大きく貢献しています。

さらに、THFはプラスチックやラテックスの溶解にも優れており、実験室・工業プロセス・高分子材料分野において、溶液の導電性や安定性を調整する目的で頻繁に利用されています。

（3）誘導体（誘導化合物）

テトラヒドロフラン・ボラン錯体（Borane-THF complex）：
一般的な還元剤であり、アミノ酸をアミノアルコールに変換する反応に用いられる他、他のボラン化合物を合成するための中間体としても使用されます。非常に引火性が高く、水、空気、光に対して極めて敏感であり、特に水と接触すると発熱反応を起こし、可燃性ガスを発生します。そのため、保存容器は遮光性・密閉性を備えたものを使用し、不活性ガスを充填した状態で保管する必要があります。合成法としては、THFとジボラン（BH₃）を直接反応させる方法や、ヨウ素とホウ化ナトリウム（NaBH₄）をTHFに添加して反応させる方法があります。

メチルテトラヒドロフラン（Methyl-THF）：
THFのメチル化誘導体で、水に不溶であり、沸点はTHFより高く、高温条件下での化学反応や工業プロセスにおいてTHFの代替溶媒として利用されます。

テトラヒドロフランメタノール（THFA）：
THFのヒドロキシメチル化誘導体であり、樹脂や油脂の溶剤、医薬品の脱色剤・脱臭剤、除草剤および殺虫剤の原料として用いられます。

THF錯体化合物（THF配位化合物）：THFは金属または金属のハロゲン化塩と反応し、錯体化合物を形成します。この反応は激しい発熱反応を伴うことがあるため、n-ヘキサンやジクロロメタンなどのアルカン系溶媒中で行うと安全性が高まります。
THF錯体化合物は、金属有機フレームワーク材料（MOF）の後処理工程においてよく使用され、以下のような代表的な錯体が知られています：TiCl₄(THF)₂、MgCl₂(THF)₂、[Ti(MgCl)₂(THF)]₂、Ti₂(OOCH)₄MgCl₃(THF)₂、TiCl₃(THF)₃、[TiCl₂(THF)₄][SnCl₅(THF)]。

2.   THFの危険性について理解する

テトラヒドロフラン（THF）は、反応性のある物質と接触すると発火・燃焼・爆発を引き起こす可能性があり、反応の際には有害な煙やガスを放出します。

THFは人体に対して一定の毒性を持ち、目、皮膚、呼吸器系に刺激を与える恐れがあります。
万が一、THFに曝露した場合は、速やかに医師の診察を受ける必要があります。以下は、THFによる具体的な健康被害の例です：

• 吸入した場合：頭痛や鼻・喉の刺激感を引き起こし、中枢神経系の抑制や血圧低下を招くことがあります。重篤な場合はショック症状を引き起こす可能性もあります。
• 目に入った場合：角膜の混濁や浮腫、まぶたの発赤などの症状が現れ、失明のリスクもあります。

3.   THFの正しい保管方法と取り扱い上の注意点

（1）冷暗所かつ換気の良い場所に保管すること

テトラヒドロフラン（THF）は、涼しく換気の良い場所に保管する必要があります。
容器は密閉された遮光性のある素材を選定し、直射日光を避けることで、光や空気との接触によって爆発性の過酸化物が生成されるのを防ぎます。

また、THFは酸化剤、過酸化物、ハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素）、特に臭素およびその化合物、アルカリ金属およびそれらの水酸化物と反応し、燃焼、発熱、爆発反応を引き起こす可能性があるため、これらの物質とは厳重に分離して保管し、安全事故の発生を最小限に抑える必要があります。

（2）容器は密閉状態で保管すること

テトラヒドロフラン（THF）は、抑制剤（インヒビター）を添加していない場合、空気や光に触れることで重合反応を起こしやすく、容器内の圧力が急激に上昇し、最悪の場合は容器の破裂を引き起こす可能性があります。また、THFは揮発性の高い液体であり、拡散して空気中に放出されると人体の健康に悪影響を及ぼすおそれがあります。このため、THFは通常、抑制剤を添加した状態で取り扱われることが推奨されており、包装容器は必ず密閉状態を保つ必要があります。

（3）危険物ラベルの表示を行うこと

テトラヒドロフラン（THF）を保管する容器には、必ず危険物ラベルを明示する必要があります。
これは、作業員に対して当該化学物質の特性および安全な取り扱いに関する注意事項を正確に伝えるためです。また、輸送中に事故が発生した場合でも、危険物ラベルにより適切な緊急対応が可能となり、作業員の安全確保や環境被害の最小化につながります。

>>>関連記事：危険物とは？危険物質の分類と輸送規制をわかりやすく解説

（4）作業者は適切な保護措置を講じること

テトラヒドロフラン（THF）は、吸入または皮膚接触により人体に有害であるため、作業者は保護手袋、防護服、ゴーグル、防毒マスクを着用し、専門的な安全教育と訓練を受けた上で取り扱う必要があります。

（5）火花を発生させる工具の使用は禁止

テトラヒドロフラン（THF）は、火気・高温・静電気・強い光にさらされると爆発を引き起こす可能性があり、火災の原因となるほか、有毒なガスを発生させるため、人命および財産に対して重大な危険をもたらします。そのため、THFの保管・使用・輸送作業においては、火花を発生させる可能性のある工具の使用は禁止されており、金属製ではなく、プラスチック製など非導電性・防爆性の素材を選ぶ必要があります。また、作業環境内には一切の火気を持ち込まず、静電気対策を徹底するよう努めてください。

（6）保管エリアには緊急対応設備を設置すること

テトラヒドロフラン（THF）の保管場所には、万が一の事故や漏洩などの緊急事態に備えて、適切な緊急対応設備を必ず設置する必要があります。事故発生時に迅速かつ的確に対処できる体制を整えることが、安全確保の鍵となります。また、MSDS（化学物質安全データシート）および関連する緊急対応手順書は、作業員がすぐに確認できる目立つ場所に掲示・保管してください。

>>>関連記事：MSDS（化学物質安全データシート）の見方とは？注目すべき重要項目を解説

掲載日 : 2025 年 01 月 07 日